PSIS Musim 1999/2000, Degradasi setelah Juara Liga

Divisi Utama Liga Indonesia 1999/2000 (disebut juga sebagai Liga Bank Mandiri untuk alasan sponsor) adalah musim keenam Liga Indonesia. Pada musim ini, PSM Makassar tampil sebagai juara setelah mengalahkan Pupuk Kaltim di babak final. Sementara itu, PSIS yang di musim sebelumnya menjadi Juara Liga Indonesia musim 1998/1999 malah apes harus terdegradasi ke kompetisi divisi satu (kasta kedua saat itu).
28 tim yang tampil dibagi dalam dua grup (14 Wilayah Barat, 14 Wilayah Timur); 4 tim yang berada pada posisi teratas dari tiap wilayah maju ke babak 8 Besar yang dibagi dalam dua grup; Dua Tim terbawah dari tiap wilayah terdegradasi ke divisi Satu musim 2001; Dua tim di posisi teratas dari setiap grup pada babak 8 Besar maju ke babak semifinal; para pemenang semifinal bertemu di Final; Tim pemenang pada partai Final akan dinobatkan sebagai juara Divisi Utama 1999-2000 sekaligus tampil di Piala Champions Asia musim 2000-2001.

Liga Champion Asia

15 Agustus 1999
PSIS 2-3 Suwon Samsung Bluewings

3 Oktober 1999
Suwon Samsung Bluewings 6-2 PSIS

Liga Indonesia

7 November 1999
PSIS 0-2 Barito Putra

14 November 1999
Persema 2-0 PSIS

21 November 1999
Gelora Dewata 2-0 PSIS

16 Januari 2000
PSIS 2-1 Persipura

20 Januari 2000
PSIS 1-2 Persma Manado

23 Januari 2000
PSIS 1-1 PSM

3 Februari 2000
PKT Bontang 2-1 PSIS

5 Februari 2000
PSIM 1-0 PSIS

6 Februari 2000
Pusam 0-0 PSIS

13 Februari 2000
PSIS 0-1 Arema

Pacho Rubio 15'

24 Februari 2000
Petrokimia 1-2 PSIS

2 Maret 2000
PSIS 0-0 Pelita Solo

9 Maret 2000
PSIS 0-2 Persebaya

6 April 2000
Barito 1-0 PSIS

9 April 2000
Persebaya 2-1 PSIS

16 April 2000
PSIS 1-1 Persma Manado

20 April 2000
PSIS 0-0 Gelora Dewata

26 April 2000
Persipura 0-0 PSIS

30 April 2000
PSM 3-0 PSIS

4 Mei 2000
Persma Manado 2-0 PSIS

10 Mei 2000
PSIS 2-1 Pusam

18 Mei 2000
PSIS 2-1 PKT

21 Mei 2000
PSIS 1-0 Petrokimia

28 Mei 2000
Arema 3-2 PSIS

Putu Gede 16', Rodrigo Araya 31', 74'pen; Setiawan 28', Arilson de Oliveira 38'

8 Juni 2000
PSIS 6-0 PSIM

11 Juni 2000
Pelita Solo 1-0 PSIS

Klasemen Akhir 1999/2000

1	PSM Makassar	26	16	8	2	41	13	+28	56	Lolos ke babak 8 besar
2	Arema Malang	26	14	5	7	31	18	+13	47
3	Pupuk Kaltim	26	15	3	8	45	25	+20	48
4	Pelita Solo	26	12	9	5	31	18	+13	45
5	Persipura Jayapura	26	11	7	8	37	24	+13	40
6	Persebaya Surabaya	26	9	8	9	31	25	+6	35
7	Persma Manado	26	10	5	11	34	29	+5	35
8	Persema Malang	26	8	10	8	27	26	+1	34
9	Barito Putra	26	9	5	12	22	35	−13	32
10	Petrokimia Putra	26	8	7	11	27	38	−11	31
11	Putra Samarinda	26	8	4	14	28	42	−14	28
12	Gelora Dewata	26	7	6	13	25	41	−16	27
13	PSIS	26	6	6	14	22	32	−10	24	Degradasi
14	PSIM Yogyakarta	26	4	7	15	15	50	−35	19

Top Skor PSIS:

Yusuf Ekodono dan Supriyono 4 gol